Oltre alla vicinanza alla Martha's Vineyard Camp Meeting Association, a soli 8 minuti a piedi, la Winthrop Cottage Oak Bluffs offre la possibilità di praticare pesca nella zona.
Il Tony's Market si trova a 200 metri dalla casa vacanze, mentre la Vineyard Haven Public Library è a circa 3 km. Questa villa è situata vicino ad attrazioni naturali come la Spiaggia di Inkwell. La Winthrop Cottage si trova a 800 metri dal Trinity Park Tabernacle, frequentato sia da fedeli che da turisti.
Gli ospiti possono preparare i propri pasti con un frigo, un tostapane e un forno nella cucina completamente attrezzata. Situato abbastanza vicino alla Winthrop Cottage, il ristorante Tony's Market serve piatti della cucina americana. A circa 5 minuti a piedi, la stazione degli autobus Aidylberg offre opzioni di trasporto nelle vicinanze.